TUGAS STERUKTUR

TUGAS STERUKTUR KIMIA ORGANIK II

Tuliskan persentase kandungan amilum pada:

    1. Nasi/Beras

            2. Jagung

            3. Gandum

            4. Sagu

            5. Kentang 
     6. ubi

Jawab:

1.     Nasi

Kandungan karbohidrat dalam beras hampir 90 % dari berat kering beras berupa pati atau amilum yang sebagian besar dalam bentuk granula dan sebagian kecil pentosan, selulosa, hemiselulosa dan glukosa. Kadar kandungan karbohidrat tergantung pada varietas dan cara pengolahan beras. Jadi sifat fisikokimia beras terutama ditentukan oleh sifat fisiko kimia amilumnya. Amilum beras terbentuk dari dua jenis molekul polisakarida yang masing-masing merupakan polimer glukosa. Dua jenis molekul pembentuk pati tersebut adalah amilosa dan amilopektin. Nasi dari beras dengan kadar amilosa tinggi dan  amilopektin rendah umumnya kurang disukai, walaupun harganya lebih murah. Nasi dari beras dengan kadar amilosa rendah dan amilopektin tinggi lebih disukai untuk dikonsumsi masyarakat karena menghasilkan nasi yang lebih pulen dan enak walaupun harganya lebih mahal (Kompas Caber Media, 2006).

2.     Jagung

Jagung yang telah dirubah menjadi bentuk tepung biasanya banyak digunakan untuk campuran masakan. Kandungan amilum pada jagung sekitar 59,5%. Pemakaian tepung jagung digunakan untuk pembuatan kue atau campuran sup. Konsumsi tepung jagung di Indonesia rata-rata lebih rendah daripada jenis makanan lain. Tepung jagung bisa mencukupi kebutuhan amilum yang dibutuhkan oleh tubuh sebagai sumber energi. Kandungan kalori per 100 gram tepung jagung mencapai 490 kalori. Berikut ini manfaat mengkonsumsi tepung jagung dalam menu sehari-hari.

3.     Gandum

Gandum (Triticum aestivum L) adalah salah satu serealia dari famili Gramineae (Poaceae) yang merupakan salah satu bahan makanan pokok manusia selain beras. Gandum cukup terkenal dibandingkan bahan makanan lainnya sesama serealia karena kandungan gluten dan proteinnya yang cukup tinggi pada biji gandum. Kandungan amilum pada gandum adalah sekitar 59 %. Gandum memiliki kandungan karbohidrat yang hampir atau setara dengan nasi. Gandum memiliki kandungan karbohidrat 60% hingga 80%, mineral 1.5 %  hingga 2%, protein 6% hingga 17% , lemak 1.5% hingga 2%, dan kandungan sejumlah vitamin lainnya. Selain kaya akan kandungan karbohidrat dan nutrisi, gandum juga bisa dijadikan sebagai makanan yang bermanfaat bagi kesehatan. Gandum dapat berperan menjaga kesehatan tubuh dari penyebab penyakit kronis, seperti penyakit diabetes, jantung koroner, dan hipertensi.  tinggi apabila dibandingkan dengan mie dan nasi. Kandungan serat yang tinggi di dalam gandum memberikan rasa kenyang yang lebih lama sehingga gandum cocok dikonsumsi sebagai menu diet sehat. Kandungan serat yang terdapat di dalam gandum juga sangat baik untuk sistem pencernaan karena dapat melancarkan proses pencernaan, mencegah sembelit dan dapat menyehatkan organ pencernaan.

4.     Sagu

Sagu adalah jenis makanan yang sering dikonsumsi oleh masyarakat di Indonesia. Jenis makanan ini banyak ditemui di wilayah Indonesia bagian timur seperti Maluku dan Irian serta sebagian di wilayah Sulawesi. Kandungan amilum pada sagu adalah sekitar 59.8%. Pada dasarnya sagu menjadi bahan makanan pokok pengganti nasi bagi masyarakat yang minim akan tanaman padi. Beras hanya dikonsumsi pada saat waktu tertentu saja, selebihnya mereka akan mengkonsumsi sagu, jagung, umbi-umbian dan ketela. Jenis makanan pokok ini berasal dari sari pati umbi-umbian, sering digunakan sebagai bahan makanan lainnya. Sagu sebenarnya memiliki peran yang sama seperti beras dan jagung pada umumnya yaitu sebagai sumber makanan pokok yang mengandung unsur karbohidrat.

5.     Kentang

Kentang terkenal karena kandungan karbohidrat nya (sekitar 26 gram dalam kentang medium). Kandungan amilum pada kentang adalah sekitar 59,7%. Bentuk dominan dari karbohidrat ini adalah pati. Sebagian kecil tapi signifikan pati ini adalah tahan terhadap pencernaan oleh enzim dalam lambung dan usus kecil, sehingga mencapai usus besar dasarnya utuh (Anonim, 2010). Pati kentang mengandung amilosa dan amilopektin dengan perbandingan 1:3. Kandungan karbohidrat pada kentang mencapai sekitar 18 persen, protein 2,4 persen dan lemak 0,1 persen. Total energi yang diperoleh dari 100 gram kentang adalah sekitar 80 kkal (Anang, 2013)

6.     Ubi

Singkong atau sering juga disebut ubi kayu, tentu sudah sangat akrab dalam kehidupan sehari-hari Kita. Secara tradisional, singkong sangat diminati sebagai pengganti dari makanan pokok kita yaitu nasi. Hal itu tak salah, karena singkong memang mengandung cukup tinggi kalori dan sumber energi yang baik. Kandungan amilum dalam singkong adalah sekitar  55%. Dalam perkembangannya, singkong kini telah banyak dimanfaatkan untuk membuat berbagai macam penganan, atau diambil patinya untuk berbagai macam keperluan.

 

DISAKARIDA

 DISAKARIDA

Disakarida terdiri atas dua monosakarida yang terikat satu sama lain dengan ikatan glikosidik.Ikatan glikosidik biasanya terjadi antara atom C no. 1 dengan atom C no. 4 dengan melepaskan 1 mol air. Ikatan glikosidik terdapat pada gugus fungsi dalam karbohidrat, yaitu gugus aldehid pada glukosa dan gugus keton pada fruktosa. Disakarida dapat terbentuk dari hasil antara proses hidrolisis oligosakarida dan poli sakarida. Disakarida biasanya larut dalam air (hidrofilik).Merupakan gabungan antara 2 (dua) monosakarida, pada bahan makanan disakarida terdapat 3 jenis yaitu sukrosa, maltosa dan laktosa.

1)    Sukrosa

Adalah gula yang kita pergunakan sehari-hari, disebut gula meja (table sugar) atau gula pasir dan disebut juga gula invert. Mempunyai 2 (dua) molekul monosakarida yang terdiri dari satu molekul glukosa dan satu molekul fruktosa. Sumber: tebu (100% mengandung sukrosa), bit, gula nira (50%), jam, jelly.

2)    Maltosa

Mempunyai 2 (dua) molekul monosakarida yang terdiri dari dua molekul glukosa. Di dalam tubuh maltosa didapat dari hasil pemecahan amilum, lebih mudah dicerna dan rasanya lebih enak dan nikmat. Dengan Jodium amilum akan berubah menjadi warna biru.

Amilum terdiri dari 2 fraksi (dapat dipisah kan dengan air panas):

1.    Amilosa

·         Larut dengan air panas

·         Mempunyai struktur rantai lurus

2.    Amilopektin

·         Tidak larut dengan air panas

·         Mempunyai struktur rantai bercabang

Peranan perbandingan amilosa dan amilo pektin terlihat pada serelia; Contohnya beras, semakin kecil kandungan amilosa atau semakin tinggi kandungan amilopektinnya, semakin lekat nasi tersebut. Pulut sedikit sekali amilosanya (1-2%), beras mengandung amilosa > 2% Berdasarkan kandungan amilosanya, beras (nasi) dapat dibagi menjadi 4 golongan:

·         Amilosa tinggi 25-33%

·         Amilosa menengah 20-25%

·         Amilosa rendah 9-20%

·         Amilosa sangat rendah < 9%

3)    Laktosa

Mempunyai 2 (dua) molekul monosakarida yang terdiri dari satu molekul glukosa dan satu molekul galaktosa. Laktosa kurang larut di dalam air. Sumber : hanya terdapat pada susu sehingga disebut juga gula susu. - Susu sapi 4-5% - ASI 4-7%.Laktosa dapat menimbulkan intolerance disebabkan kekurangan enzim laktase shg kemampuan untuk mencerna berkurang. Gejala yang sering dijumpai adalah diare, kembung, flatus dan kejang perut. Def. laktase sebabkan gangguan pertumbuhan. Formula rendah laktosa (LLM, Almiron, Isomil, Prosobee dan Nutramigen, dan AI 110 bebas Laktosa).maksimum tiga bulan krn untuk pertumbuhan sel-sel otak, trus bertahap sesuai dengan pertumbuhan anak.

Permasalahan:
jelaskan mengapa laktosa kurang larut di dalam air? 

tugas steruktur lusiana

TUGAS TERSTRUKTUR 3

(ORGANOLOGAM) 

1. Buatlah reaksi pembentukan organolitium !

Jawab :

Lithium dan magnesium adalah logam yang sangat elektropositif. Li-C atau Mg-C obligasi di organolitium dan organomagnesium reagen sangat terpolarisasi ke arah karbon.

Banyak reagen organometalik yang tersedia secara komersial. namun, itu sering diperlukan. Persamaan berikut menggambarkan reaksi untuk logam lithium dan magnesium yang umum digunakan (R mungkin hidrogen atau alkil kelompok dalam kombinasi apapun).

Sebuah alkil reagen Litiun

R        3C−X+2Li→R3C−Li+LiX

Sebuah reagen grignard

R3C−X+Mg→R3C−MgX

Reaksi-reaksi ini jelas reaksi substitusi, tetapi mereka tidak dapat diklasifikasikan sebagai substitusi nukleofilik, seperti reaksi awal dari alkil halida. Karena atom karbon fungsional telah berkurang, polaritas kelompok fungsional yang dihasilkan terbalik (suatu karbon awalnya elektrofilik menjadi nukleofilik). Perubahan ini, yang ditunjukkan di bawah, membuat alkil litium dan Grignard reagen reaktan yang unik dan berguna dalam sintesis.

Reaksi dari organolitium dan reagen Grignard mencerminkan karakter nukleofilik (dan dasar) dari karbon fungsional dalam senyawa ini. Banyak contoh reaksi tersebut akan ditemui dalam diskusi masa depan, dan lima contoh sederhana ditunjukkan di bawah ini. Persamaan pertama dan ketiga menunjukkan sifat sangat dasar dari senyawa ini, yang ikatan dengan cepat ke proton asam lemah air dan metil alkohol (berwarna biru). Karbon nukleofilik reagen ini juga obligasi mudah dengan elektrofil seperti yodium (persamaan kedua) dan karbon dioksida (persamaan kelima). Polaritas ikatan karbon-oksigen dari CO2 membuat atom karbon elektrofilik, yang ditunjukkan oleh rumus di kotak berbayang, sehingga karbon nukleofilik obligasi pereaksi Grignard ke situs ini. Seperti disebutkan di atas, solusi reagen ini juga harus dilindungi dari oksigen, karena peroksida terbentuk (persamaan 4).

Reaksi penting dipamerkan oleh ini reagen organometalik adalah bursa logam. Pada contoh pertama di bawah, metil lithium bereaksi dengan iodida tembaga untuk memberikan reagen tembaga lithium dimetil, yang disebut sebagai reagen Gilman. lithiums alkil yang lain memberikan reagen yang sama Gilman. Sebuah aplikasi yang berguna reagen ini adalah kemampuan mereka untuk pasangan dengan alkil, vinil dan aril iodida, seperti yang ditunjukkan pada persamaan kedua. Kemudian kita akan menemukan bahwa reagen Gilman juga menampilkan ikatan karbon-karbon berguna membentuk reaksi dengan enones terkonjugasi dan dengan asil klorida.

2. Buat ia bereaksi dengan suatu karbokation, sehingga rantai atom karbon bertambah panjang 4x ! (dengan alkil halida, dengan suatu ester, dengan suatu erpoksida dan dengan suatu keton)

Jawab :

 dengan alkil halida

 R        3C−X+2Li→R3C−Li+LiX

membuat alkil litium dan Grignard reagen reaktan yang unik dan berguna dalam sintesis :

TUGAS TERSTRUKTUR 4

(MONOSAKARIDA)

1.  Tuliskan contoh triosa ada dua variasi yaitu L dan D yang mana yang paling berguna untuk makhluk hidup ?

Jawab :

Contoh triosa L dan D

Dua aldotetrosa yang lain mempunyai gugus hidroksil pada atom karbon 3 diproyeksikan kekiri, konfigurasinya sama seperti pada L-gliseraldehid. Dengan dasar konfigurasi dari karbon chiral, semua karbohidrat dapat digolongkan kedalam satu dari dua subdivisi utama atau keluarga, keluarga D atau keluarga L. Semua golongan D monoskarida mempunyai gugusan hidoksil dari atomkarbon chiral paling bawah diproyeksi kekanan pada proyeksi fischer. Gula L justru berlawanan, gugus hidroksil pada hidroksil atom karbon chiral paling bawah diproyeksikan kekiri.

Di alam lebih banyak ditemukan monosakarida yang berisomer D, maka semua monosakarida yang ada di alam dianggap berasal dari D-Gliseraldehida. Dengan sistematis ditemukan cara menentukan rumus struktur kimia monosakarida yang banyak ditemukan di alam ini. Dengan cara menyisipkan gugus H-C-OH dan gugus HO-C-H berganti-ganti diantara atom C nomor 1 dan nomor 2 pada D-Gliseraldehida. Dengan demikian maka didapatlah 4 aldopentosa dan 8 aldoheksosa.

  tertrosa terdiri dari eritrosam treosa dan eritrulosa. tertrosa memiliki peran dalam metabolisme manusia. tetrosa jenis ertirosa yang berperan dalam pembentukan eritrosit (sel darah merah)

3.   Reaksi Disakarida dan ikatan glioksida, mengapa dapat terjadi ?

Jawab :

Disakarida

Disakarida adalah karbohidrat yang tersusun dari 2 molekul monosakarida, yang dihubungkan oleh ikatan glikosida. Ikatan glikosida terbentuk antara atom C 1 suatu monosakarida dengan atom O dari OH monosakarida lain. Hidrolisis 1 mol disakarida akan menghasilkan 2 mol monosakarida. Berikut ini beberapa disakarida yang banyak terdapat di alam.

1.   Maltosa

Maltosa adalah suatu disakarida dan merupakan hasil dari hidrolisis parsial tepung (amilum). Maltosa tersusun dari molekul α-D-glukosa dan β-D-glukosa.

Dari struktur maltosa, terlihat bahwa gugus -O- sebagai penghubung antarunit yaitu menghubungkan C 1 dari α-D-glukosa dengan C 4 dari β-D-glukosa. Konfigurasi ikatan glikosida pada maltosa selalu α karena maltosa terhidrolisis oleh α-glukosidase. Satu molekul maltosa terhidrolisis menjadi dua molekul glukosa.

1.       Sukrosa
Sukrosa terdapat  dalam gula tebu dan gula bit. Dalam kehidupan sehari-hari sukrosa dikenal dengan gula pasir. Sukrosa tersusun oleh molekul glukosa dan fruktosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,2 –α.

Sukrosa terhidrolisis oleh enzim invertase menghasilkanα-D-glukosa dan β-D-fruktosa. Campuran gula ini disebut gula inversi, lebih manis daripada sukrosa.

Jika kita perhatikan strukturnya, karbon anomerik (karbon karbonil dalam monosakarida) dari glukosa maupun fruktosa di dalam air tidak digunakan untuk berikatan sehingga keduanya tidak memiliki gugus hemiasetal.

Akibatnya, sukrosa dalam air tidak berada dalam kesetimbangan dengan bentuk aldehid atau keton sehingga sukrosa tidak dapat dioksidasi. Sukrosa bukan merupakan gula pereduksi. 

Laktosa
Laktosa adalah komponen utama yang terdapat pada air susu ibu dan susu sapi. Laktosa tersusun dari molekul  β-D-galaktosa dan α-D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan 1,4'-β.

Hidrolisis dari laktosa dengan bantuan enzim galaktase yang dihasilkan dari pencernaan, akan memberikan jumlah ekivalen yang sama dari α-D-glukosa dan β-D-galaktosa. Apabila enzim ini kurang atau terganggu, bayi tidak dapat mencernakan susu. Keadaan ini dikenal dengan penyakit galaktosemia yang biasa menyerang bayi.

Pembentukan

Disakarida terbentuk ketika dua monosakarida bergabung bersama dan satu molekul air dihilangkan, proses ini dikenal sebagai reaksi dehidrasi. Misalnya, gula susu (laktosa) terbentuk dari glukosa dan galaktosa di mana gula dari gula tebu dan gula bit (sukrosa) terbentuk dari glukosa dan fruktosa. Maltosa, disakarida terkenal lainnya, terbentuk dari dua molekul glukosa. Dua monosakarida yang terbentuk melalui reaksi dehidrasi (juga disebut reaksi kondensasi) atau sintesis dehidrasi) yang menyebabkan hilangnya sebuah molekul air dan pembentuk satu ikatan glikosida.

Sifat-sifat

Ikatan glikosida dapat terbentuk antara setiap gugus hidroksil pada komponen monosakarida. Jadi, bahkan bila kedua komponen gula sama (misalnya, glukosa), berbeda kombinasi ikatannya (regiokimia) dan stereokimia (alfa- atau beta-) dihasilkan sebagai disakarida yang merupakandistereomer dengan sifat-sifat kimia dan fisika yang berbeda.

Bergantung pada konstituen monosakaridanya, disakarida terkadang kristal, terkadang larut dalam air, dan terkadang terasa manis dan dan terasa tajam.

4.     Bagaimana cara mengidentifikasi monosakarida heksosa, 3 saja?

Jawab :

Uji benedict (glukosa)

Glukosa adalah adalah salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan sebagai suber tenaga. Untuk menguji glukosa maka dibutuhkan alat yang berupa benedict. Jadi setiap makanan ketika diuji dengan meneteskan benedict dapat diketahui bahwa makanan tersebut mengandung glukosa atau tidak. Cara membuktikannya yaitu ketika makanan yang ditetesi benedict dan berwarna merah bata, seperti pada gambar disamping, maka makanan tersebut mengandung glukosa, dan apabila tidak berwarna merah bata maka makanan tersebut tidak mengandung glukosa. Dari hasil penelitian, terbukti bahwa glukosa, gula, dan kanji memiliki glukosa. Dan yang memiliki kandungan glukosa terbanyak adalah glukosa, kemudian gula, dan yang terakhia adalah kanji. Kita dapat mengetahui makanan yang memiliki kandungan glukosa dengan warna merah bata yang terlihat sangat jelas.

Uji Seliwanoff (fruktosa)

Uji ini berdasarkan reaksi konversi fruktosa menjadi asam levulinat dan hidroksi metifurfrural oleh HCl panas,dan selanjutnya terjadi kondensasi hidroksil.

Pereaksi seliwanoff terdiri dari serbuk resorsinol + HCl encer. Bila fruktosa diberi pereaksi seliwanoff dan dipanaskan dlm air mendidih selama 10 menit akan terjadi perubahan warna menjadi lebih tua. 

Uji Fehling

Glukosa, galaktosa, maltosa mengandung gugus aldehid, sehingga dengan perekasi

Digunakan untuk menunjukkan adanya karbohidrat pereduksi (monosakarida, laktosa, maltosa, dll) 

Uji positif ditandai dengan warna merah bata

Pereaksi Fehling terdiri atas dua macam larutan, yaitu larutan Fehling A dan Fehling B. Larutan Fehling A adalah larutan CuSO₄, sedangkan Fehling B adalah larutan kalium-natrium-tartrat dan NaOH dalam air. Kedua macam larutan ini disimpan secara terpisah dan dicampur ketika akan digunakan.

Dalam identifikasi karbohidrat, ion Cu²⁺ direduksi menjadi ion Cu⁺. Dalam suasana basa diendapkan sebagai Cu₂O.

Cu²⁺ + Karbohidrat

2Cu+ + 2OH–	→	Cu2O(s)	+	H2O
		Endapan merah bata

Kimia organologam adalah studi mengenai senyawa kimia yang mengandung ikatan antara karbon dan logam.

Istilah "logam" dalam konteks ini diartikan secara luas mencakup unsur-unsur seperti silikon atau boron, yang sebenarnya bukan logam (metaloid. Kimia organologam menggabungkan aspek-aspek kimia anorganik dengan kimia organik.

Senyawa organologam adalah senyawa di mana atom-atom karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam. Contoh, suatu aloksida seperti (C3H7O)4Ti tidaklah dianggap sebagai suatu senyawa organologam karena gugus organiknya terikat pada Ti melalui oksigen, sedangkan C6H5Ti(OC3H7)3 karena terdapat satu ikatan langsung antara karbon C dari gugus fenil dengan logam Ti.HH Istilah organologam biasanya didefenisikan agak longgar, dan senyawaan dari unsur-unsur seperti Boron, fosfor, dan silikon semuanya mirip logam. Tetapi untuk senyawa yang mengandung ikatan antara atom logam dengan oksigen, belerang, nitrogen, ataupun dengan suatu halogen tidak termasuk sebagai senyawa organologam. Dari bentuk ikatan pada senyawa organologam, senyawa ini dapat dikatakan sebagai jembatan antara kimia organik dan anorganik.

            Pada dasarnya Organologam prinsipnya yaitu atom-atom Karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam. Konsep ini yang mendasari Organologam, sehingga banyak cara untuk menghasilkan ikatan-ikatan logam pada Carbon yang berguna bagi kedua logam transisi dan non-transisi.

Beberapa yang lebih penting adalah sebagai berikut:

1.      Reaksi Logam langsung ; sintesis yang paling awal oleh ahli kimia Inggris, Frankland  dalam tahun 1845 adalah interaksi antara Zn dan suatu alkil Halida. Adapun yang lebih berguna adalah penemuan ahli kimia Perancis, Grignard yang dikenal sebagai pereaksi Grignard. Contohnya interaksi Magnesium dan alkil atau aril Halida dalam eter:

Mg + CH3I → CH3MgI

Interaksi langsung alkil atau aril Halida juga terjadi dengan Li, Na, K, Ca, Zn dan Cd.

2.      Penggunaan zat pengalkilasi. Senyawa ini dimanfaatkan untuk membuat senyawa organologam lainnya. Kebanyakan Halida nonlogam dan logam atau turunan Halida dapat dialkilasi dalam eter atau pelarut hidrokarbon, misalnya :

PCl3 + 3C6H5MgCl  → P(C6H5)3 + 3MgCl2

VOCl3 + 3(CH3)3SiCH2MgCl → VO(CH2SiMe3)3 + 3MgCl2

3.      Interaksi Hidrida Logam atau nonlogam dengan alkena atau alkuna.

4.    Reaksi Oksidatif adisi. Reaksi yang dikenal sebagai reaksi Oksa dimana Alkil atau Aril Halida ditambahkan pada senyawa logam transisi Koordinasi tidak jenuh menghasilkan ikatan logam Karbon. Contohnya:

RhCl(PPh3)3 + CH3I → RhClI(CH3)(PPh3)2 + PPh3

5.      Reaksi Insersi yaitu reaksi yang menghasilkan ikatan-ikatan dengan Karbon, sebagai contoh:

SbCl5 + 2HC CH→Cl3Sb(CH=CHCl)2

Grignard reagent

Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reaksi ini adalah alat penting untuk pembentukan ikatan antar karbon. Reaksi Halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan peraksi Grignard. Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.

Sebuah contoh dari reaksi grignard

Reaksi – Reaksi Senyawa Karbon

Ada beberapa jenis reaksi senyawa karbon, diantaranya yaitu reaksi substitusi, adisi, dan eliminasi. Reaksi senyawa karbon pada umumnya merupakan pemutusan dan pembentukan ikatan kovalen

1.    Reaksi substitusi

Substitusi secara sederhana merupakan reaksi dimana gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom lain. Reaksi substitusi biasanya terjadi pada senyawa jenuh (semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal), tetapi dengan kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh. Reaksi substitusi disebut juga reaksi pertukaran gugus fungsi. Pada reaksi substitusi, atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom lain. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa yang jenuh (semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal), tetapi dengan kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh.Secara umum mekanismenya :

R ─ X    +    R’ ─ Y        →         R ─ Y   +    R’ ─ X

Atom karbon ujung suatu alkil halida mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini sangat  rentan (susceptible; mudah diserang oleh) terhadap serangan oleh anion dan spesi lain. Sehingga akan terjadi  reaksi subtitusi , yaitu suatu reaksi dimana  mana satu atom, disubstitusikan untuk menggantikan atom, atau gugus lain.

Contoh reaksi substitusi:  Halogenasi hidrokarbon  (penggantian atom H oleh halogen)

C₂H₆    +   Br₂         →  C₂H₅Br    +  HBr

Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil, sering dilambangkan dengan Nu^-.  Dari reaksi diatas Cl^-   adalah nukleofil. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral seperti H₂O, CH₃OH, dan CH₃NH₂ dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Substitusi  oleh nukleofil disebut substitusi nukleofil atau pergantian nukleofil.

Lawan nukleofil adalah elektrofil (pencinta elektron) , sering dilambangkan dengan E⁺ . Suatu elektrofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif. Jadi, suatu elektrofil ialah suatu asam lewis seperti H⁺ atau ZnCl₂ .

v Reaksi substitusi Nukleofilik

Pada reaksi substitusi nukleofilik,  atom/ gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif. Nukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron).

Reaksi substitusi nukleofilik  etil bromida bereaksi dengan ion hidroksida menghasilkan etil alkohol dan ion bromida.

HO^- + CH₃CH₂ – Br    ^H₂^O      CH₃CH₂ – OH + Br ^–

Etil bromida                        etanol

Ion hidroksida adalah nukleofili yang bereaksi dengan substrat (etil bromida) dan menggantikan ion bromida. Ion bromida dinamakan gugus pergi (leaving group). Dalam reaksi jenis ini, satu ikatan kovalen terputus, dan satu ikatan kovalen baru terbentuk. Dalam contoh ini, ikatan karbon-bromin putus dan ikatan karbon-oksigen terbentuk. Gugus pergi (bromida) mengambil kedua elektron dari ikatan-ikatan bromin dan nukleofili (ion hidroksida) memasok kedua electron untuk ikatan karbon-oksigen yang baru.

Gagasan ini merupakan generalisasi dari persamaan di bawah ini untuk reaksi substitusi nukleofilik:

Nu:   +  R : L             R : Nu⁺      +     : L^-     (a)

                     Nukleofili netral     substrat             produk          gugus pergi   

Nu: ^-  +  R : L                         R : Nu   +        : L^-     (b)

                     Nukleofili (anion)     substrat          produk          gugus pergi  

Bila nuklleofili dan substrat bersifat netral (a), produk akan bermuatan positif. Bila nukleofili berupa ion negatif dan substratnya netral (b), maka produknya akan netral. Hal ini berarti pasangan elektron bebas pada nukleofili memasok elektron untuk ikatan kovalen yang baru. Reaksi ini dapat reversible karena gugus pergi juga memiliki pasangan elektron bebas yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan kovalen.

2.    Reaksi Adisi

Reaksi adisi dapat diartikan sebagai reaksi pemutusan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh).Reaksi adisi adalah penambahan dimana yang bertambah adalah atomnya. Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap atau rangkap tiga, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain, seperti ikatan rangkap dua C dengan O atau ikatan rangkap tiga antara C dengan N. Pada reaksi adisi, senyawa yang memiliki ikatan rangkap, maka satu ikatannya akan membuka dan menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan tunggal merupakan ikatan jenuh.

Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).

Mekanisme reaksi adisi :

C = C   →   C- C

C ≡ C   →   C = C   →   C – C

Beberapa reaksi adisi:

v Reaksi hidrogenasi alkana

R – CH = CH – R’  +  H – H  →   R – CH2 – CH2 – R’

Contoh :

C₂H₅ – CH = CH – CH3  +   H – H     →     C₂H₅ – CH₂ – CH₂ – CH₃

          2-pentena                                                       n-pentana

Reaksi hidrogenasi ini digunakan untuk membuat margarin (mentega tiruan) dari minyak yang mengandung asam lemak tak jenuh (C = C). Minyak cair dihidrogenasi dengan bantuan katalis Ni menghasilkan lemak padat.

v Reaksi adisi dengan halogen

        CH₃ – CH = CH – C₂H₅   +    Br₂   →          CH₃  – CH – CH – C₂H₅

                                                                                                            |        |

                                                                                                          Br      Br

 Reaksi adisi dengan brom digunakan untuk membedakan senyawa alkena (C = C) dengan sikloalkana. Hal ini karena kedua senyawa mempunyai isomer fungsional (rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi berbeda). Pengamatan reaksinya dengan membedakan warna dari brom yaitu merah coklat. Alkena dapat bereaksi dengan brom sehingga warna merah coklat dari brom hilang menjadi tidak berwarna. Akan tetapi, sikloalkana tidak bereaksi dan warna merah coklat dari brom tetap.

v Adisi dengan asam halida (HX)

            CH₃ – CH = CH –CH₃       +       H – Cl       →         CH₃ – CH – CH – CH₃

                                                                                                         |         |

                                                                                                        H      Cl

3.      Reaksi eliminasi

Reaksi eliminasi merupakan reaksi peruraian suatu molekul menjadi molekul-molekul lain di mana salah satu molekul dikatakan tereliminasi. Reaksi eliminiasi dapat juga dikatakan sebagai reaksi pembentukan ikatan rangkap dari ikatan tunggal (kebalikan dari reaksi adisi). Sesuai dengan namanya eliminasi atau penghapusan, jadi senyawa yang berikatan tunggal salah satu atom atau gugus atomnya dilepas,  sehingga ikatan yang tunggal tersebut bersatu dengan ikatan lain membentuk ikatan rangkap. Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil.

Mekanisme reaksi eliminasi  :

 CH3 ─ CH ─ CH─ CH3      →   CH3 ─ C H = CH─ CH3      +   X─Y

               |         |

              X      Y

Bila suatu alkil halida direaksikan  dengan suatu basa kuat, dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari struktur-strukturnya. Produk organik suatu reaksi eliminasi suatu alkil halida adalah suatu alkena. Dalam reaksi eliminasi ini, unsur H dan X keluar dari dalam alkil halida sehingga  reaksi ini disebut reaksi  dehidrohalogenasi. (awalan de- berarti “minus” atau “hilangnya”).

v Reaksi eliminasi H₂ dari alkana menjadi alkena

CH₃ ─ CH₂ ─ CH₃     →   CH₃ ─CH =  CH₂   +    H₂
 

v Reaksi eliminasi air (dehidrogenasi) dari alkohol

Alkohol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H₂SO₄ pekat berlebih pada suhu 180^oC.

CH₃ ─ CH₂  ─ OH    →    CH₂  =  CH₂  +    H₂O

permasalahan 

bagaimana perbedaan Sn1 dan Sn2 ?